그러나 유독 우승과는 인연이 없었다. 모드리치와 베일, 둘만의 힘으로는 역부족이었다. 또한 당시 리그에서는 맨체스터 유나이티드가 워낙 강세를 보인 탓에 토트넘은 빅4에 간간히 오르는 것으로 만족해야 했다. 잉글랜드 FA컵, 잉글랜드 풋볼 리그컵(EFL컵) 역시 마찬가지였다.

모드리치는 이 점에 대해 아쉬움을 나타냈다. 모드리치는 7일 영국 '포포투'와의 인터뷰를 통해 "한 가지 후회가 있다면 토트넘 시절 트로피를 들어 올리지 못한 것이다. 우승을 못하고 떠나 팬들에게 미안하다. 내 꿈을 따른 것에 대해 팬들이 이해해주길 바란다"고 전했다.

어느덧 토트넘을 떠나고 6시즌째를 보내고 있지만 모드리치는 여전히 토트넘에 대한 남다른 애정을 보유하고 있었다. 모드리치는 "나는 여전히 토트넘 사람들과 환상적인 관계를 맺고 있다. 팬들과도 마찬가지다. 토트넘의 분위기와 결과도 환상적이었다"고 밝혔다.